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黛玉有时昏晕，有时清醒，贾母盘问紫鹃、雪雁，二人也不敢说，更不敢向侍书打听。这天黛玉连水也喝不进了，只是合眼躺在床上。紫鹃怕她死了，让雪雁守着，自去告诉贾母。雪雁没见过这种样子，心头突突直跳。正怕得要命，侍书奉探春之命来探望黛玉。侍书见黛玉只剩残喘，也吓得要命。雪雁只当黛玉一无所知了，问起宝玉和张家的亲事到底定了没有。侍书说，那是门客讨老爷欢心说的，太太根本不愿意，再说老太太早相中了人，怎会定张家的姑娘？还听二奶奶说，谁说亲也不中用，老太太要亲上加亲的。雪雁说：“这么说，白送了这一位的命。”侍书问：“怎么回事？”雪雁说：“我把你说的事跟紫鹃姐姐说，这一位听了，就弄到这步田地。”正说着，紫鹃回来，让二人出去说去，再说，姑娘怕不死得快些。侍书不信黛玉为此而病，紫鹃抱怨她不知黛玉的性情，知道了也不会传这种话了。忽听黛玉一声咳嗽，紫鹃忙搀起她，倒了杯开水，她微微答应，喝了几口。方才正赶上她清醒，听侍书说太太不同意张家的亲事，老太太要亲上加亲，除了自己，还能有谁？心情豁然开朗，不再想死了。贾母、王夫人、李纨、凤姐儿赶来探望她，她也有气无力地答应几句。凤姐儿责怪紫鹃大惊小怪，贾母倒夸紫鹃勤快。
众人都议论黛玉的病生得奇，好得怪。只有紫鹃、雪雁心中明白，上次那一位闹得天翻地覆，这次这一位病得死去活来，都是为着一个情字，似是“三生石”上结的姻缘。凤姐儿听到些风声，邢、王二夫人有些疑惑，贾母猜了个八八九九。贾母召来三人，说出她的担心与打算，此事如传出去，不成体统，又不能猛然把二人分开。林丫头乖僻，身体又弱，不会有寿，只有宝丫头最合适。为避嫌疑，宝玉与宝钗定亲的事谁也不许说出去；待给宝玉成了亲，再给黛玉找婆家。凤姐儿吩咐在场的丫头，谁敢多嘴，揭谁的皮。
那边薛家被金桂搅得翻江倒海。薛蝌为营救薛蟠，回来筹措银子。当他得知岫烟的处境，不由心如油煎，但因薛蟠的案子没完，又不能娶她过来，只有哀叹命运不公。金桂久守空闺，耐不住寂寞，与宝蟾定计勾搭薛蝌。宝蟾倒想趁机会先到手。怎奈薛蝌是个正人君子，且又绞尽脑汁搭救薛蟠出狱，时刻提防她们，使二人的阴谋无法得逞。薛蟠的狐朋狗友见薛蟠入狱待罪，薛蝌又年轻，纷纷前来揩油水，丑态百出。薛蝌拿定主意，拒不相见。不久，又收到薛蟠的信，说是县里、府里已翻了案，道里却反驳下来。看样子钱没使到，还得要银子打点。薛蝌匆忙收拾起程，宝钗里里外外照应，支持不住，病倒在床。薛姨妈见她病重，慌了手脚，请医抓药，荣府又送来还魂丹，也不见效，还是她自己想起冷香丸，吃了才好。
薛蝌派人送来信，薛姨妈不敢惊动宝钗，过来求王夫人，请贾政再托门子。王夫人与贾政商量了，又商量了宝玉与宝钗的婚事，决定今冬下定礼，待老太太过了生日就成亲。薛姨妈当晚就住在王夫人处，次日来见贾母。王夫人向贾母说了贾政的打算，贾母很高兴。众人正说得热闹，宝玉来了，忙打住话头。宝玉向薛姨妈请了安，问了宝钗的病。薛姨妈不便再像过去那样亲热，只是敷衍。宝玉见状，心中疑惑，只好去上学。放学回来，他先到潇湘馆。黛玉问薛姨妈提到她没有，宝玉说不仅没提她，对他也不如以前亲热了，莫非是因为宝钗病时他没去探望？但也不能怨他，是老太太不叫他去，只有宝姐姐能体谅他了。黛玉说宝钗更不会体谅他，当年姊妹们在一起多热闹，如今薛家有了事，宝钗病到那步田地，他却不去，肯定恼他。二人猜测了一阵，又借打禅机，各用禅语表明了心迹。
次日是十一月初一，贾母按惯例举办消寒会，宝玉请了一天假。他一大早就来到贾母处，众人还没到，只有奶妈领着巧姐儿到了。巧姐儿先向贾母请了安，又向宝玉请了安，说是她妈要请二叔说话。宝玉问说什么，巧姐儿说她已认了三千多字，读了《女孝经》，就要学《列女传》了。她说她懂了，她妈却不信，要她读给二叔听，请二叔指教。宝玉就说了一些古往今来以贤能、文才、忠孝、美貌、妒忌闻名的女人。贾母嫌他说得多，怕巧姐儿记不住，巧姐儿却说经二叔一讲，她更明白了。又说她妈从二叔处要去小红，准备派柳家的五儿补足数。宝玉夸巧姐儿比凤姐姐还要强，接着又为五儿要来发一阵呆。过了一会儿，人们都来了，只有宝钗避宝玉，岫烟避薛姨妈，二人没来。
过了几天，临安伯请酒唱戏，贾政因衙门里事忙不能去，贾琏因与地方官交涉事务去不成，只贾赦带着宝玉去了。宝玉见过礼，众宾客也见了礼，掌班的拿着戏单过来，打一个千儿，请众位老爷赏戏。众人依次点了，掌班到宝玉跟前，说：“求二爷赏两出。”宝玉这才认出，掌班竟是蒋玉菡。因在大庭广众下，不好多说，只好问：“你什么时候来的？”蒋玉菡也不好多说，反问：“二爷还不知道吗？”宝玉胡乱点了两出戏。众人议论，琪官儿原唱小旦，现在不唱了，当上掌班，有时唱个小生；现在有了些钱，开了几间铺子，只是不肯放下本业。还说他因要择一个配得上他的女人，至今还没成亲。宝玉暗想，谁家的女儿配上他，也是有福的。唱了一会儿，蒋玉菡主演了一出《占花魁》，饰小生卖油郎秦小倌，整个身心都入了戏，把卖油郎演活了。宝玉不由出了神，贾赦起身告辞，只好跟了离去。
这天，一个头戴毡帽，身穿青布衣，脚蹬趿鞋的人来到门前，向守门的作个揖，自称是甄府来的，有书信呈上贾府老爷。门人本瞧不起他那穷样，仅因是甄府来的，才让了座，把书信转呈贾政。贾政看了书信，是甄老爷推荐奴仆包勇到贾府的。贾府仆人过多，人浮于事，贾政本不想留，又碍着甄老爷的面子，只好叫来包勇，问明他是家养的奴仆，跟甄老爷来到流放地，甄老爷不忍他陪着受苦，便让他来贾府的。贾政叹息甄老爷不该犯法，包勇说他们老爷只因为太老实，得罪了上司，才获罪的。贾政问起甄宝玉的情况，包勇说他们宝玉如今换了一个人，再不接近女孩子，发愤读书，已能照应家务了。贾政见没地方安插他，让他先歇着，有了缺再说。
怡红院中的海棠在晴雯死那年春天突然枯了半边，这年十一月又开了花。众人都感到奇怪，上自贾母，下至丫头媳妇，都来瞧稀罕。贾母解释：“海棠本应在三月开花，虽是十一月，因节气迟，还算十月，应着小阳春，开花也是有的。”众人随声附和，说是枯树开花是宝玉的喜事。探春却认为，花木开花都顺应天时，逆天时开花，必不是好兆头，却又不敢说。黛玉说：“当初田家有荆树一棵，因三兄弟闹分家，就枯死了。兄弟们受了感动，不分家了，荆树又活了。如今二哥哥认真念书，树也发了。”贾母、王夫人都夸黛玉说得对。贾赦说：“必是花妖作怪，不如砍去。”贾政说：“见怪不怪，其怪自败，随它去。”贾母动怒，把两个儿子赶走，命人摆酒席，大家吃酒赏花。又让宝玉、贾环、贾兰各作一首海棠诗，让黛玉修改。三人写出来，念给贾母听。贾母夸贾兰的好，说贾环的不好。宝玉却由海棠想到晴雯。平儿来到，说是二奶奶因病不能来，送两匹红绸给宝玉贺喜，暗中却对袭人说，海棠此时开花，怕不是好事，二奶奶让铰块红绸子挂在树上避邪。
众人离去，宝玉回房。贾母来时，他因匆忙换衣裳，把玉放在炕桌上没顾上戴，这时再找，竟不见影踪，把丫头们吓个半死，到处都找不到。园中人闻讯赶来，探春让关上门认真找，找到的有重赏。丫头婆子把厕所都翻了一遍，仍未找到。李纨急了，要搜众人，以便洗清白。探春认为，谁偷了玉，也不会放在身上找死，必是有人使坏。众人就想起方才只有贾环到处乱跑，也只有他与宝玉是对头。探春让平儿把贾环哄来问一问，没想到一问问炸了，贾环哭着跑了。不一会儿，赵姨娘惊天动地哭着来闹开，贾环也跟着哭喊。王夫人来到，他母子才住了声。宝玉见袭人等哭得花枝乱颤，就说玉是他前几天看戏时不小心弄丢的。王夫人不信，哥儿回来，哪怕少个荷包，丫鬟也得点明，何况命根子。赵姨娘得了意，又想吵嚷，被王夫人喝住。李纨、探春只好以实相告。王夫人泪如雨下，想回明贾母，要把邢夫人那边的人也查查。凤姐儿抱病赶来，说是不能这样查，谁也知道查出来没有活命，反会毁玉灭证，只有瞒着老太太、老爷暗地查，可能会查出来。王夫人传令，谁也不许声张，限袭人三天找出来，若找不出来，大家都不好过。凤姐儿又过到邢夫人那边，暗查那边的人。
李纨命林之孝家的吩咐前后门，三天内许进不许出，再令锁上园门，在里面细细地查。林之孝家的说，前几天她家丢一件东西，林之孝上街请刘铁嘴测一个字，就找着了。袭人就央求她赶快让林之孝去测字。邢岫烟说妙玉会请神扶乩，不如求一下妙玉。邢岫烟去求妙玉，林之孝家的已赶回来了，说是林之孝拈了个“赏”字。刘铁嘴说“赏”字上面是“小”字，中间是“口”字，必是件嘴里放得下的东西，应是珠子玉石之类；下面是“贝”字，“贝”差一弯不成“见”，是不见了；上面是當字的头，东西在当铺里；加个立人是“偿”字，找到当铺就有人，有人就有东西。李纨见测得满对路，一面安排人去当铺找，一面让林家的回明王夫人，请王夫人放心。
岫烟到栊翠庵求妙玉扶乩，妙玉怪她不该泄露秘密，若是人都来求，还怎么清修？岫烟说是为着宝玉，请她破一下例。她才让道婆焚香，取过沙盘乩架，书了符，让岫烟祝祷了，那仙乩在沙盘上写下字来：
噫！来无迹，去无踪，青埂峰下依古松。欲追寻，山万重，入我门来一笑逢。
岫烟问：“请的哪位仙？”妙玉说：“铁拐李。”岫烟请她解释，她也解释不出。岫烟回去，把抄录的乩语让李纨等传看，只能猜一时是找不到的，但又丢不了，不知什么时候又会出来，只是不知青埂峰在哪里，仙家的门也难入。众人都着急，只有黛玉暗喜，宝玉的玉一丢，岂不破了“金玉”之说？对她有益无害。
这边正为玉闹得不可开交，元春又突患重病，命在垂危。待贾母等赶到宫里，元春已不能说话，虽想哭泣，但流不出泪。众人探视过，到殿外伺候。不一时太监宣布：“贾娘娘薨逝。”元春享年仅四十三岁。这年是虎年，腊月立春，已算兔年，正是“虎兔相逢”之年，应了宝玉梦游太虚境的故事。从次日起，贾府凡有品级的官员、命妇，都要到朝中参加丧礼。这时，朝中又传出消息，王子腾已被封为丞相，正在进京途中。凤姐儿心中高兴，病好了大半，重新操持家政。
宝玉自丢了玉，一天到晚傻呵呵的，只是呆坐不动。叫他吃饭他就吃，叫他睡觉他就睡，叫他给谁请安他就请，不叫他他就什么都不知道。袭人请黛玉来开导宝玉，黛玉认为木石姻缘已成事实，反不好意思去。袭人去请探春，探春从宝玉丢玉、元春薨逝上已证实海棠开花的凶兆，只怕家道还要败落，哪有心情去？宝钗得知消息，想去探看，薛姨妈告诉她，王夫人已正式为宝玉提亲，虽然还没最后定下来，她不能去。宝钗只好作罢。薛姨妈只盼着哥哥早日回京，好为薛蟠开脱，也顾不上宝玉。这一阵只苦了袭人，任凭她低声下气地哀求苦劝，宝玉竟如木偶一般，越来越傻。凤姐儿起初以为他因丢玉气的，看他那失魂落魄的模样，就请医治疗，却没有一个大夫能对症下药。
待元春的丧事完毕，贾母与王夫人到园中来看宝玉，袭人让他迎接他就迎接，让他请安他就请安。贾母心中略松，还以为他的病不重，待问他话，他只嘻嘻傻笑，一言不答，还是袭人教一句他才说一句。贾母的心又愁起来，追问到底为什么生病。王夫人只得说出原因，说是已找遍全城大小当铺，也没找到玉。贾母急得直掉泪，追问贾政为什么不管。王夫人说，还瞒着他呢！贾母就命写出告示，悬以重赏，交来玉者，赏银一万两，知道下落者，赏银五千两。王夫人就让贾琏立即照办。随后，贾母把宝玉带走，只让袭人、秋纹跟去服侍。