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如果是一般人对于这样的生活应该已经颇为满足了，实际上以洛克菲勒当时的情况用不了几年他就能称霸当地的销赃渠道，然而洛克菲勒终究不是个小富即安的人，他觉得自己不能一辈子都当个见不得光的销赃商人，他要做一番大事业，彻底改变自己以及家族的命运，于是他再一次开始转型。
此时的内陆还处于类似中世纪群雄割据的局面，各国之间由于种种原因商品流通并不自由，但市场需求肯定还是客观存在的，这就给走私提供了巨大的商机，洛克菲勒由于自身经历的关系，对这一行也有些了解，他觉得这行风险虽然也大，但回报比销赃要高得多，而且由于种种原因这行自己还真有些熟人，于是洛克菲勒又开始了自己的第二次转型。
他利用自己在盗贼行会里的关系，最后居然开辟出了一条家乡与邻国之间走私的地下通道，生意越做越大，也就是在这期间洛克菲勒意识到了人脉的重要性，因为走私毕竟是见不得光的行业，如果不能和方方面面打点好关系，甚至找不到保护伞，那生意其实也是不好做的，于是洛克菲勒开始结交社会上的各类人士。
洛克菲勒是一个很擅长将手头资源价值发挥到最大的人，因为出身盗贼工会，故此他就通过各地的相关渠道打听许多自己想要拉拢目标的情报乃至隐私，以此制定拉拢对方的具体方案，有时靠自己的关系帮对方解决难题，有时则利用丑闻威胁乃至逼迫对方下水，靠着这些手段很少有其无法拉拢的人，渐渐得洛克菲勒就建立了属于自己的一张巨大的人际关系网，他跟夏洛特夫人也是因此结识的。
夏洛特夫人本身不太涉及走私行业，但生意做到她这种规模，难免会有些需要跟地下势力打交道的时候，有一次夏洛特夫人的一批货物被土匪给洗劫了，因为价值巨大夏洛特夫人不得不想法追回，也就是在这期间她经人介绍认识了洛克菲勒，后者得知情况之后主动向夏洛特夫人保证把货给追回来，而他也确实言而有信，只用了三天就把那批货物全部追了回来，这件事让夏洛特夫人印象深刻，她是个久在商场的人，立刻就意识到了这个年轻人的价值，之后双方就成了朋友，夏洛特夫人还把自己名下的一些生意的地方代理权交给了洛克菲勒，后者也觉得自己需要用一些合法的生意给自己真正的买卖打掩护，故此欣然接受，而且凭借黑白通吃的手段，洛克菲勒这些正当生意经营得也不错，他也开始以一个正当商人的面貌出现在社会上。
如今在一般人眼里洛克菲勒的人生已经很成功了，他还不到三十岁，但财产已经足以与一些小领主相提并论，但洛克菲勒本人还不满足，他要追求的更多，最近他就注意到瓷器这样商品变得越来越紧俏，而如今正规的货源几乎已经断了，而他知道夏洛特夫人跟掌握瓷器专利权的赵旭关系密切，于是一个大胆的计划又在洛克菲勒的心里酝酿，如果自己能够建立一条专门走私瓷器的渠道，那获利将是相当可观的，而且洛克菲勒看得也很远，他觉得特别领将来的结局难以预料，如果输了自然不用题，而如果特别领能够存活下去，甚至势力不断做大，那自己要是能攀上这条线所得到的回报就将难以想象，正是基于这种想法，明知此举风险极大，弄不好甚至要家破人亡，但洛克菲勒还是找到了夏洛特夫人希望其居中引见。
其实对于赵旭跟特别领，夏洛特夫人的立场也很微妙，表面上为了维持生意她必须跟赵旭他们划清界限，可实际上就她个人对赵旭以及特别领的观感还是不错的，在其接触过的领主中赵旭无论人品还是理念都是第一流的，谁不喜欢跟这类人相处呢？另一方面作为商人她当然看得出跟特别领做生意背后巨大的商机，但以她如今的身份实在不便直接参与这种事，实际上她也在想能否找个“代理人”替自己办这件事，恰好此时洛克菲勒找到了她，后者各方面来看都是办这种事最合适的人选，故此夏洛特夫人答应帮其牵线搭桥，但作为回报，如果这条生意渠道真达成了，夏洛特夫人也要参一股。
洛克菲勒一听这种事自己简直求之不得，故此一口答应，这才有了其这次带着夏洛特夫人的介绍信前来求见，当然事情的细节当时赵旭还不得而知，只是通过洛克菲勒的讲述以及夏洛特夫人的介绍信知道了一个大概，当时赵旭对于这个年轻人的胆魄就十分欣赏，谁都知道这是一门高回报的买卖，但不是谁都敢承担由此而来的风险，说洛克菲勒这次是拿命在赌一点都不过分，加上有夏洛特夫人的推荐，赵旭当时就动心了。
不过赵旭毕竟也不傻，欣赏这个人是一回事，是否要把这么重大的事交给洛克菲勒去办就是另外一回事，毕竟是初次合作，赵旭不确定这个年轻人究竟有没有这个能力。
当时赵旭并不隐晦地透露了自己的疑虑，对此洛克菲勒并不意外，甚至有些安心，因为这也是他第一次跟赵旭接触，虽然传闻以及在夏洛特夫人的介绍中这都是个天才似的风云人物，但这个人究竟怎么样，能不能够合作洛克菲勒此时心里也没底，然而看到赵旭开诚布公的态度，依旧直击重点的观察力，洛克菲勒有些放心了，这个人有没有传闻中那么伟大姑且不论，至少根据洛克菲勒长久以来跟各色人等打交道的经验，他能够确信赵旭是个真正做大事的人，值得自己冒险跟其合作，故此洛克菲勒提出了一个方案，是否可以先给他一批货物，让其试着实际操作，如果这批东西最终能运出去，并且销售获利，那就证明洛克菲勒有合作的价值，如果失败，那这事今后自然不能再谈了，实际上如果失败洛克菲勒能否活着再见到赵旭都是个未知数。