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在乡里人的闲谈当中，一提及大上海，嚯，好地方啊，好像遍地都是黄金，有很多人两手空空的到此，最后却又两手空空的回去，那梦想着一夜暴富的或许真没有几个，杜月笙打算在上海好好打拼几年，他想要出人头地，更想扬名立万，过上人上人的日子。
十六铺是旧上海时期的水产猛虎，由于地势处在上海水路交通要塞之道，所以十六铺慢慢发展成为东方最大的河岸码头，同时也见证了大上海从一个小渔村，变成繁华大都市的历程，在此讨生活的汉子们，更目睹了许多不易和生活带来的重大压力。
大上海繁华的背后也隐藏着更多的阴暗，罪恶，甚至还寻在许多私下违法交易，在旧上海爆发霍乱之后，由于外商急剧入侵，通货膨胀，大批农人和重工业者都面临着破产，有些人被迫无奈只能背井离乡寻找生路，在选择出路的时候，迅速发展的大上海被人们描述为城楼林立，夜夜笙歌，远离战争的黄金世界。
第一次尝到赌博带来的甜头之后，少年的杜月笙开始时常出入赌棚，赢了钱就慷慨请伙伴们吃顿好饭，输了钱就接着想尽办法拿家里的东西变卖掉去参赌，过了不长时间，自己便很快成为了这群地痞们吆三喝四的小头目，当然家中所能卖的东西，例如，衣裳，家具，座椅板凳什么的都已经差不多卖光了。
在父老乡亲的眼里，把杜月笙就看成了一个败家子，自己一分钱不会赚，变卖的东西倒是不少，原本别人对这么一个可怜的小孩子还存有许些同情，现在剩下的只是鄙视和厌恶，大人们甚至不许自家的孩子和这么一个败家子来往，自己一个人经常走在街头，过往的人们更多都是转过头去看着他小声骂几句。
此时杜月笙的内心非常纠结，早已暗暗下定决心，绝不会永远做个小瘪三，被你们这么小看，我一定要风风光光做人上人，梦想归是梦想，可永远逃不过生活的魔爪，自己每天除了到茶馆或赌棚瞎晃悠，盗来点东西，自己又能踏踏实实的做点什么呢。
十六铺离上海只有三四里地，很多人都在那边做工，许多穷人去了十六铺，靠着做水产生意发了大财，还有一些同乡甚至在大海上购上洋房，杜月笙也常常听这群地痞朋友们说，去了十六铺就等于无形间加入了青帮，为此自己羡慕不已，心头便很快生起一个想法，那就是想去十六铺闯一闯。
我不知道读者朋友们有没有听过一句话，钱是人正儿八经的胆，你没有钱连胆量都没有了，所以杜月笙想去十六铺闯荡，兜里没有银子，谁会鸟你。
总于有一天，杜月笙鼓起了勇气，打算去堂哥家走一趟，在堂哥家门外徘徊了几圈，最后才决定去告诉堂哥堂嫂，想把那栋属于自己名下的老祖屋给卖掉，外出闯一闯。
杜月笙惆怅的说，堂哥，堂嫂，这些天给你们添麻烦了，我想去找份工作，可是我苦于手里没钱啊，这不没办法才来找你们商量，看看能不能将我名下的祖屋给卖了，换来一些钱也好让我出去历练几年，见见那种大世面。
堂嫂听了这么一番话，自然是一千个反对，堂哥也是气得破口大骂，坚决不同意生子这么做，才多大个小屁孩就有了想把祖屋给卖掉的想法，该管管了。
赶紧找来了生子的舅父，朱杨升听了之后更是异常愤怒，他早就觉得这个整天浪荡，小小年纪不学好的外甥给他丢尽脸面，家里面一点值钱的东西基本上全都卖光了，现在竟然还想去卖掉这么一栋唯一留下来的祖屋，真是一个天大的败家子，不教育教育不行。
舅父朱杨升越想气越不打一处来，将他拉去门外，抓住衣领一顿暴打，打完了还不解气，又把他紧紧捆住，绑在了公用茅房里，前来解决大小便的人，用看精神病的眼光看着他，不仅这样还有些心情不好的汉子，扒光他的上身，用肢体动作羞辱着自己。
不管如何受尽屈辱，杜月笙还是装作满脸不在乎，其实内心早想挖个地洞钻进去，最后还是那群地痞死党得知消息后，把自己从茅房里解救了出来，这一下可好，祖传老屋没有卖成，反倒招来一顿毒打，还有人们的羞辱，本来还在这帮***面前有点威望，但是现在，在兄弟朋友面前脸基本上都丢光了。
通过这一件事，杜月笙感觉到这里已经没什么值得自己留恋了，可是唯一有点不舍的就是自己的婆婆，家里的亲戚给他带来的更多是冷眼，嘲笑，辱骂，不解，只有年迈的婆婆给他带来了一些于心的温暖，老人家虽然没什么能力，却一直竭尽所能的帮助他，老人家听到孙子说去想去闯一闯的打算之后，想到孙子小小年纪孤苦伶仃，现在又要一个人背井离乡，老人家开始不由大哭。
大上海是个人生地不熟的花花世界，一个十几岁的小孩子又能做点什么，可是留在婆婆的身边，终究是过着没出息的生活，婆婆几乎是颠着小脚东奔西走，百般求人，最后托人找到一位乡亲，写了一封推荐信，让孙子到十六铺水果店做个小学徒，好谋一口饭吃。
临走之前，年迈的婆婆非要去送，一路嘱咐不停，送了十几里路，实在是体力不济，再走不动了，婆婆拽着生子的衣袖不舍得离开，不知这次离别，何时再能相聚，生子拂去那双苍老的手，向婆婆交代了一番。
别送了，我走了，如果有什么事，你让堂哥或者堂嫂给我写信，奶奶，你保重身体，等孙子赚了钱，我就回来看您老人家，您有老寒病，腰又不怎么好，一定要照顾好自己，别总不舍得吃喝，我每月会给您寄点钱回来，如果堂嫂给您脸色看，您别在意就行，等孙子赚了大钱，我把您接到上海享福去。
成功后的杜月笙经常对身边的人说一句话，要不是我奶奶我根本没有今天，我特别后悔当初奶奶没来得及跟我享福就走了。