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大概是娶亲后第五个年头的时候，他终于觉得自己也该承担些家里的责任了，不能再这样一再地吊儿郎当、碌碌无为了。那时连采玉很高兴的样子，他还以为他是因为真的喜欢他才为他高兴。
现在想想真是鬼迷心窍，连最简单的事情也看不明白，要是真的喜欢他，怎么可能七年了一直“守身如玉”不让他碰，还一直借着他的愧疚拿着名分当借口。什么不肯让儿子做男妻，不过是代价不够高罢了；什么我们没有这个名分如何能做出这样不洁的事情，一副莲花一样圣洁的样子，不过是背后还有一个情夫能满足他罢了。
他那时真是那样喜欢这个人，不管他说什么他都信，他都听。就连连采玉不和他相好，他也就是偶尔去南风馆解决自己的需要。甚至有一次喝醉了，回家后走错院子，把薛嘉当成了连采玉，施暴了好几回，清醒后他看都不敢看床上昏迷过去的那个人，直接就跑了。也不知道当时薛嘉是什么心情。
连采玉一直在言语上暗暗蛊惑他要和大哥争夺，自己掌握顾家，那时他就能做自己想做的事情了。虽然他最后也没理解了连采玉的“深意”，但却由此想起了要学着理家，学着像大哥一样做生意，自己撑起一片天，让连老爷好好看看，最后自己能休了薛嘉把连采玉娶进门。
大哥大嫂一向疼他，听说他想学着做生意，就把家里最盈利的玉器古玩那块让了一部分出来，还给了他好些人手，大哥还送了他两个心腹。没想到最后就是因为他，害死了顾家一家！
连采玉给他介绍了另外一些更赚钱的供货商，他完全没有怀疑，直接推掉了顾家的老人脉，搭上了连采玉这条线。最开始果然是盈利多了，大哥大嫂看他能行，便放手让他去做。慢慢的，连采玉开始给他介绍卖海上货的商人。海上货是暴利的行业，就连顾家也很少和这个沾边。他那时真是迷了心窍，也不想想真有暴利的机会，连采玉怎么不先考虑和顾家竞争的连家，怎么先考虑顾家？账上一再多出来的银子，父兄的赞赏，外界的追捧，这一切都让他昏了头。在连采玉的蛊惑下，他悄悄拿出了顾家几乎所有的货款，想先购买住最新来的一批海上货。如果事前他又和父兄先商量一次，哪怕一次，也不至于让顾家落到后来的地步。然而太想出风头，太想证明自己的能力，事实上还不够老练的他，把这些银子拿了出去，一次性打了水漂。
接下去，顾家就兵败如山倒。货款供应不上，顾家的古玩玉器生意和丝绸生意断了篇，不知道那些钱庄里从哪里听说了顾家的大宗银子已经打了水漂的消息，都不肯借钱给他们周转。他们只好卖了自己库里的陈年积累来运转。然而顾家毕竟是百年大家，百足之虫死而不僵，本也不至于一败如此。可这次，顾家的直系亲家殷家的饭楼里出现了大批食客中毒的现象，偏偏还和顾家挂上了关系，殷家顾家的所有人都被下狱。
当了这个时候，就连他也终于明白，这是有人在刻意栽赃陷害！
这就是一个整整布了七年的圈套！
贪婪的云城城主早怀有野心，想要吞并顾家殷家两家的财产，奈何一时间无从下手。七年的时间，足够他掌握云城的势力，联合连家，给两家里安插自己的心腹，抽空顾家的银子，设计陷害殷家。
他们是被陷害了，可他们求告无门，只能眼睁睁地看两家身陷囹圄。最后他顾怀裕只能眼看着老父因为疾病发作死去，大哥、嫂嫂和大哥那两个孩子被毒酒毒死，殷家几个直系也都被弄死，只留着一些不是直系的人被放了出去。
原本他也该是中毒死掉的，然而中毒昏迷后醒来却在乱坟岗。他做成乞丐模样回城，却只得到消息，说是关押顾殷两家的牢狱失火，两家直系都死在了里头。因为他和薛嘉不是关在一处牢房，两年后一个极其偶然的机会他才知道，原来独独剩下他没有死，是因为薛嘉把自己委身于一个牢头，再加上那个牢头觉得他顾二就是一个纨绔，对城主没什么威胁，才换得那个牢头私底下用一具死人的尸体换了他，把他扔进了乱坟岗。
其实那个牢头也没有想错。如今他要什么没什么，再加上是觉得自己害了顾家，沉重的愧疚将他打垮了，他没有力气再报复回去。他在云城听说的最后一个消息，就是连家的小公子风光大嫁，嫁给了城主的公子。
逃离了云城后，他来到人口较少、经济一般的陶城，像一个真正的乞丐那样，整日蓬头垢面，苟且度日，有时候在水里照见自己，他都觉得认不出这是谁，好像那个风光一时的云城顾家的二公子，就像是一场梦一样。
直到他在陶城再次遇到薛嘉。