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某日晚上，小五郎和朋友出去喝酒，小兰和柯南在家里偷偷叫了披萨享用。小兰嘲笑老爸冒失，手表、证件都没有带。柯南笑道，“他一定太高兴了，那个朋友好像有十年没见面了。”小兰也道，“他还说今晚一定要喝个痛快，大概要半夜才能回来。”然而，小五郎很快失望了，酒喝到兴头上，他那位朋友公司临时有事，要先走了。小五郎也只好去乘电车回家。
千钧在旗本祥二的法国餐厅请客，只邀请了静杨、直子、小雅、由美、花井、梅琴她们这6个最亲密的人，其他的那些朋友，千钧打算以后再邀他们聚一聚。梅琴之前见过静杨她们三个，这次却是第一次见到由美和花井。花井身上迷人的气质，独特的才能，梅琴第一次感觉到了巨大压力。花井之前听直子提到过梅琴的事情，这次见面也颇为惊讶，不知道这样的人才千钧怎么巧遇到了。
千钧在大家中间尽力调节气氛，希望不会发生什么不愉快。几个女子表面上都很客气，看上去非常融洽，暗地里都大骂千钧是个色狼。千钧也是没办法，她们都是自己以后最大的助力，低头不见抬头见，如果不早点让她们熟悉起来，万一将来有事，就麻烦了。实际上，千钧与花井、梅琴都只是暧昧关系，没有发展到那种最亲密的状态。千钧也知道，让她们马上变成朋友，是不可能的，但至少是个好的开始。一旦有事情，彼此也能有个照应。尤其是梅琴和花井，她们分别在藤笠公司和冷月动漫社担任最重要的职位，如果能成为朋友，对以后事业的开展有很大好处。
7点半的时候，毛利醉醺醺来到芝浜车站，“真是的，这么早，还不如换个地方喝酒了。”电车进站，小五郎也走上去，发现到米花站还有6站，就靠在座位上睡着了。等他醒过来时，发现已经到米花站了，在电车关门的瞬间，小五郎险险跑下车。小五郎有些奇怪，自己嘴里怎么有个糖果呢，他不记得上车时吃过这种东西。
小五郎信步往回走，路上飘落的樱花撒在毛利身上。某个宅院有一棵樱花树，小五郎感叹景色还真浪漫，然后坐在附近的台阶上休息。迷了一会儿，小五郎睁开眼，发现前面红色汽车里有个美女在忙乎着。小五郎认出来是岛村佐知子，岛村吓了一跳，小五郎走上前打招呼，二人在侦探事务所下面的波罗咖啡厅见过好几次，毛利可没少打她的主意。岛村佐知子今年31岁，经营进口代理公司，也是容貌俏丽的美女。
小五郎甚至知道佐知子就住在这里附近，“大概8点了吧！”毛利低头一看，才意识到自己忘记带手表了。佐知子热情邀请小五郎去兜风，还握住毛利的手，“我知道有很多地方夜景都很漂亮，但是没有同伴，我一个女子独自去不大方便。毛利先生，你要跟我一起去吗？”小五郎骨头都快酥了，欣喜答应。佐知子先上车，将车子开出来，让毛利也坐上去。
毛利在调整座位时，在车座下捡起了一支圆珠笔，塞入自己的上衣口袋。佐知子提到她有个感冒在家的室友，刚才就是回去看望了一下。佐知子并不打算再回公司了，想听听毛利侦探破案的趣事。小五郎发现才刚过8点，欢喜不已，暗道那个老小子有事还真是件好事了，让自己凑巧碰到了Y遇。
二人一直徘徊到快要11点，小五郎送佐知子回住处休息。岛村佐知子的室友名叫竹中和美，也是个美女。佐知子说今晚过得很开心，毛利也哈哈大笑。小五郎打算告辞，佐知子却发现家里的房门没有锁，急忙喊住小五郎。毛利上前将门打开，走进去，发现房间地上躺着一个女子，胸部插着刀子。
目暮警官、高木警官很快带队赶到，这时已经11点了。目暮自然暗骂，“毛利这个死神，跟女人约会也会出命案！”高木抱怨自己今晚别想好好休息了。竹中和美今年29岁，穿着粉红色睡衣，死亡时间应该是前2个小时，也就是晚上9点钟左右。目暮有些纳闷，为何柯南、小兰、千钧都过来了，小兰还黑着脸。
原来，小五郎给家里打电话，说这边出了命案，要晚点回去。小兰自然知道老爸的德性，就打算带着柯南一起过来。凑巧，千钧请客刚回来，静杨、由美、花井、梅琴等人都各自搭车回去了，千钧本想去送，6个女人心里有气，都拒绝了。千钧开车从路上经过时，看到小兰和柯南走在路上，就停车询问。然后，千钧就带着2人一起来到命案现场。
小兰生气的是老爸随便跑到女人的房间来，而且还是2个大龄美女。岛村佐知子和竹中和美合租的这个住处，中间隔着餐厅，将二人的卧室分开。毛利和目暮推断，凶手应该是从没锁好的窗户进来的。但是，目暮警官疑惑，“凶手是怎么到3楼阳台的？”柯南却发现从对面的紧急逃生楼梯就能轻易跳到阳台上，千钧撇嘴，“才3楼，从下面攀上来也很容易。”
小五郎不满柯南指手划脚，给了他一记爆栗。毛利侦探开始推理，小偷潜入进来，没有注意到因感冒躺在床上的和美，在寻找值钱东西的时候，被和美发现了。小偷情急之下，拔刀杀死了和美小姐，之后就从大门逃走了。小五郎认为这是典型的强盗杀人案件，目暮也赞同。不过，他还是问了一下岛村佐知子的不在场证明。佐知子说，9点左右的时候，自己和毛利侦探一直在外面开车兜风。
小五郎笑着肯定了这一点，小兰问他不是去和朋友见面了吗？小五郎简单解释了一下，跟朋友分开后他就回到米花车站，然后在二町目闲逛，在米花中学的后门附近邂逅了岛村小姐。目暮问当时的时间，小五郎记得应该是8点钟，二人开车去兜风，到一个能看到东京海滩大桥的地方，到那里时是8点半。岛村佐知子买了啤酒和饮料，二人对饮，边喝边谈，差不多待了一个半小时。十点左右二人一起开车回去，中途佐知子去了一趟公司，停了大概5分钟。然后二人一起结伴回到公寓，大概是十点50分，进入房间发现尸体，联络了目暮警官。
毛利侦探可以证明岛村佐知子在案发时间不在场。目暮询问岛村，“你怎么刚巧在米花中学后门碰见了毛利呢？”佐知子说，她在朝阳镇经营一家代理进口公司，因为担心感冒的和美，就在快8点前回来看看和美。佐知子回到房间后，看见和美还在熟睡，就直接回车上了。大家都点头，应该没什么问题。柯南突然问道，“岛村小姐，你为什么要把车子停在米花中学后门呢？你为什么不把车子停到公寓的停车场呢？”
佐知子解释，公寓的停车场分上下两层，进出很困难的，她还想一会儿回公司呢。柯南觉得更奇怪，“那你直接停到公寓前面不是更好吗？”千钧却知道原因，“笨蛋，这里有公交车路过，停在公寓前面会挡路的。我的汽车不就停在米花中学后门吗？那里又方便，又不影响别人。”柯南还是觉得有些怪怪的。
高木发现桌子上有个包裹，是寄给岛村的。岛村却说不记得什么时候送来的了。目暮警官觉得没什么疑点，就请她明天去警局做一份详细笔录。大家各自散去，千钧开车送毛利三人组回家，然后自己也回到千钧宅，静杨她们都回自己家了，只有黑闪在家看门。
第二天吃饭时，柯南还是觉得不对劲，总觉得佐知子将汽车停在米花中学后门的理由不充分。岛村一直住在公寓，跟千钧不一样。千钧是打算停一会就走的，所以才将车停在米花中学后门。小兰生气问老爸，“昨晚你们到底谈什么，能在海滩大桥谈了90分钟？而且为什么你非要跟她一起出去兜风？有这时间，去看看妈妈不好吗？难道说，你跟佐知子发生……”小五郎急忙辩解，“你胡说什么，我可没有动什么歪脑筋，我这样的正人君子，是千钧那样的色狼吗？你别到你妈妈那里乱传闲话！”
柯南汗，你们两个半斤八两，五十步笑百步。看见老爸惧了，小兰逼问，“那你就将谈话内容告诉我。”小五郎却说那些琐碎的事情不记得了，“再说路上……”小五郎露出色与魂销的样子，小兰大怒，严刑逼问。小五郎只好坦白，他只记得开始30分钟的谈话，之后他就喝多了睡着，做了绮梦。等毛利从美梦中被岛村叫醒时，已经过了10点了，“可恶，实际上我们什么都没发生！”
小兰再也忍不住哈哈大笑，“笑死人，爸爸这个色狼居然在跟美女约会时睡着了！”小五郎大窘，觉得太丢人，“不准笑！这种事情不要传到千钧那个臭小子耳朵里，要不然还不被他笑死。我堂堂的情圣竟然……我才不想跟你们说呢！”毛利拼命端起碗吃饭，掩饰自己的尴尬。柯南疑惑，毛利叔叔喝酒到一半睡着，但9点之前却是清醒的，而凶案发生的时间刚好是9点。
柯南突然想起毛利忘记带手表的事情，小五郎说看得是岛村汽车里的时钟，之前在酒店里也看到时钟，芝浜车站也有时钟，上电车时是7点半。柯南计算电车从芝浜车站到米花站大约需要15分钟，步行到米花中学大概10分钟，也就是说毛利和岛村邂逅时刚好是8点，这一点没有错。毛利也记得自己听到附近的钟声，柯南也觉得自己太多虑了，也难怪千钧经常说自己太多疑。
帝丹小学，孩子们在上体育课，绕操场跑3圈，侦探团除文乃外都在。元太嚷嚷着跑不动了，柯南给他打气，步美提议让他想想喜欢的事情。元太想到今晚可以吃鳗鱼饭，大为兴奋，结果跑过头了。大家都一起嘲笑起来，步美大声喊，让元太快回来。光彦说这个笨蛋搞不好会多跑一圈的。同学们一起大笑，柯南脑子却闪过亮光。
柯南放学回到事务所，千钧也来到这里，想问问案件的进展。柯南说出自己的猜测，那就是大叔乘电车睡过头，绕环状线多走了一圈。而环状线铁路绕一圈刚好是1个小时。换句话说，毛利到达米花站的时间可能是8:45，而不是7:45。小五郎却坚持自己只睡了15分左右。柯南建议，今晚上7点半去芝浜车站亲身试验一下。千钧也赞成，小五郎觉得无所谓就答应了。
4人上了电车，小五郎却觉得没什么异常，他昨晚睡得很熟。柯南建议，先坐一圈看看。大家来到富士见站，这里距芝浜车站最远。这时，却上来3个捣蛋的孩子，认出了毛利侦探。原来昨晚上3个孩子见大叔睡觉夸张，趁他张大嘴打呼噜的时候将糖果放入大叔嘴里，当时也是8点左右，毛利这才明白糖果的来历。换句话说，毛利真正抵达米花站的时间是9点而不是8点，二人到达海滩大桥是9点半，聊了30分钟到了10点，被叫醒是10:10，也就是说小五郎中间只睡了10分钟。而岛村佐知子偷偷将时钟向前拨了1个小时，这样就利用了大叔为她做不在场证明。
昨晚上，岛村停车到米花中学后门不是为了方便，而是不想引人注意。然后佐知子去杀了室友和美，还故意伪装成强盗杀人。随后，佐知子返回车上时，碰到了毛利。小五郎也想起来，当时岛村一定在处理杀人用的血衣和手套。柯南推测，岛村一定趁着大叔在海滩大桥睡着时，将这些东西处理掉了。车子上的时钟也趁机拨了回来。毛利自然大为恼怒，“竟然敢戏弄我名侦探毛利小五郎！”千钧好笑，“还不是你好色，中了人家的美人计！”
柯南问毛利还有别的什么异常吗？小五郎猛然想起一件事。第三天，目暮、高木、千钧和毛利三人组来到岛村的住处。目暮首先宣布了岛村的不在场证明是不成立的。佐知子一下子就看出了破绽，“那3个孩子的证词是不可靠得吧，也许他们将毛利侦探错认成了别人。”目暮只好点头，上了法庭的确有这个问题。千钧也说，“就算佐知子小姐的不在场证明不成立，也不能证明她杀了竹中和美，这完全是两码事。”
小五郎却说自己有一件关键的证据，他掏出了那只顺走的圆珠笔。岛村佐知子看到这支笔大惊失色，小五郎激动之下不当心撞了头，晕了过去。千钧好笑，急忙示意柯南。柯南无奈，拿出了变声器，开始推理。
前天晚上8点半时，快递员将包裹送到了公寓，睡觉的和美开门，就拿了餐桌上的圆珠笔去签收单。但这支笔却写不出来，快递员就打开看笔芯里面的墨汁，还剩下一点。折腾了一下后，和美就能用它写出来了。快递员离开后，和美将圆珠笔放到餐厅的电话账单上面，就回房间休息了。20分钟后，佐知子回来杀害了和美，圆珠笔不小心掉落在地上。佐知子误以为圆珠笔是自己的，就将其拿走了。
佐知子回到车上，处理东西时，碰到毛利侦探。二人一起去兜风，血衣和手套就在后座下面。而她包里的圆珠笔却掉了出来，凑巧的是毛利看到了，就悄悄地放进自己上衣口袋，岛村却没有注意到。小五郎当时打算将笔拿走，下次可以用还笔的名义与佐知子约会的。而这支笔经过鉴定，有毛利和岛村、竹中和美的指纹，笔芯上面却有快递员的指纹。这也就证明8点半后，岛村的确回到了公寓。
事已至此，岛村佐知子只好认罪，承认是自己杀了和美。动机也很简单，竹中和美敲诈勒索岛村佐知子，因为1年前岛村曾经在不知情的情况下贩卖过一次违禁品，这件事情却瞒不过室友竹中和美。为了摆脱和美的勒索，岛村横下心，铤而走险了。当时毛利侦探喊住岛村时，她以为一切都完了。但随后才发现小五郎没有看到血衣和手套，还把时间看早了一个小时。岛村佐知子决定赌一赌运气，希望能够成功摆脱嫌疑。
千钧好奇，“如果你没有碰到毛利叔叔，怎么做不在场证明呢？”岛村佐知子说她在公司的门口装了一个防盗摄影机，对着对面酒店不停拍摄。她希望能以在公司看到酒店客人的情况，证明自己当时一直在公司。千钧摇头，“这个不在场证明有些够呛啊！”目暮也明白了，“你在兜风回来中途去了公司，就是将摄影机拆了下来吧？”佐知子点头承认了，后面的经过就跟毛利侦探推理的完全一样了。千钧感叹，她也是个可怜人。
大家一起将岛村佐知子送上警车，临走时，柯南问，“你为什么没有在海滩大桥杀死睡着的毛利叔叔呢？”小兰吓了一跳，大声责怪。岛村佐知子却笑了，“我跟毛利先生又没有什么深仇大恨。”就这样，高木开车将岛村带走了。毛利有些感触，佐知子也不是什么坏人啊！
尾声，岛村佐知子因贩卖禁品被竹中和美勒索，从而杀死竹中和美，被法庭判处5年徒刑，并处以一定的罚款。竹中和美勒索佐知子，但其人已死，不再追究。毛利小五郎因破获该起圆珠笔杀人事件，警视厅给以B级奖励。只有千钧感到挺可惜的，岛村佐知子、竹中和美都是美女，然而到最后，不是死者就是凶手。小五郎却在这件事后，天天晚上出去溜达，希望再有类似的邂逅Y遇。但是，事实很残酷，大叔再也没有这样的运气了。